Powstanie Zakonu Cysterskiego to wynik wspólnej głębszej refleksji niektórych mnichów benedyktyńskich. Pragnęli oni pogłębić swoją duchowość przez powrót do korzeni swojego założyciela św. Benedykta i jego zasad zawartych w regule napisanej w 529 r. w klasztorze Monte Casino. Za głównych twórców nowej rodziny zakonnej uważa się trzech pierwszych opatów Citeaux: św. Roberta (zm. 1111 r.), św. Alberyka (zm. 1109 r.) oraz św. Stefana (zm. 1134 r.). Grupa mnichów z benedyktyńskiego opactwa Molesmes, pragnąc przywrócenia pierwotnej surowości życia zakonnego i powrotu do zasady ORA ET LABORA (módl się i pracuj), opuściła w 1098 roku macierzysty klasztor i osiadła w odludnym miejscu zwanym Cîteaux, po łacinie Cistertium. Powstałe tam opactwo było pierwszą placówką nowego zgromadzenia, które wzięło od niej swą nazwę. Citeaux stało się za ciasne dla napływających kandydatów. Powstały nowe klasztory filialne. 25 czerwca 1115 roku powstała jako trzecia z rzędu filia Clairvaux z opatem Bernardem, (1090–1153), jedną z najwybitniejszych osobowości swoich czasów, której zakon zawdzięczał swą imponującą ekspansję aż po krańce łacińskiego świata. W XII w. Cystersi byli najbardziej dynamicznym zgromadzeniem zakonnym zachodniego chrześcijaństwa. Swą popularność zawdzięczali ukróceniu ostentacji w liturgii i sztuce sakralnej, nakazowi własnej pracy fizycznej, ograniczeniu związków ze światem świeckim, upowszechnianiu nowoczesnych form gospodarki. Rygoryzm ten zyskał szarym mnichom, jak nazywano Cystersów od koloru habitów z niewyprawionej wełny, uznanie w oczach współczesnych. W tym samym 1115 roku powstała czwarta filia – Morimond z opatem Arnaldem. Od tego klasztoru będą później pochodzić klasztory cysterskie w Niemczech, Hiszpanii oraz w Polsce: Jędrzejów, Sulejów, Wąchock i Koprzywnica. W chwili śmierci św. Bernarda w 1153 roku zakon liczył około 12 tys. mnichów żyjących w 343 opactwach. Na przełomie XII i XIII wieku powstało na terenie Polski kilkadziesiąt opactw cysterskich. W każdym klasztorze cysterskim przebywało ok. 40-60 zakonników. Przez pierwsze stulecia byli to jedynie cudzoziemcy. Jednak w połowie XVI wieku, w sejmie podjęto uchwałę, która zezwalała polskim nowicjuszom na wstęp do klasztorów. W 1538 roku na sejmie piotrkowskim postanowiono, że opatami mogą zostać jedynie osoby wywodzące się ze szlachty. W ten sposób doszło do szybkiego spolonizowania klasztorów cysterskich na ziemiach polskich.

   Św. Bernard był wielkim czcicielem Najświętszej Marii Panny. Wszystkim nowobudowanym kościołom jako pierwszy tytuł za św. Bernardem cystersi nadawali: Najświętszej Marii Panny. Założenie klasztoru cysterskiego składało się z dwóch elementów: kościoła i zabudowań klasztornych, stanowiących powiązaną ze sobą całość. Świątynia zbudowana na planie krzyża łacińskiego, jako tzw. założenie bazylikowe, trójnawowa, orientowana na wschód, przecięta jest transeptem (nawą poprzeczną), do którego przylegają dwie bliźniacze kaplice. Nawę główną wypełniały stalle, gdzie odbywały się śpiewy chorałowe cystersów. Nowością bazylik cysterskich było przesklepienie całego kościoła, przeprowadzone w oparciu o system sklepień krzyżowo-żebrowych. Ten nowy system budowlany pojawił się we Francji i Lombardii w końcu XI w. dając podstawę nowym konstrukcjom kościołów opackich i katedr gotyckich. W prostych, surowych i pięknych wnętrzach kościołów cysterskich, sklepienia rozstrzygały o ich ukształtowaniu. Zakazy zdobnictwa znalazły wyraz w niezwykle skromnej dekoracji rzeźbiarskiej, nawet takich elementów jak głowice czy wsporniki, cystersi skoncentrowali się natomiast na doskonałości proporcji i staranności kamieniarki. Mieli też wpływ na ukształtowanie się architektury gotyckiej.  

   Dużą rolę odgrywali cystersi w dziedzinie gospodarczej. Klasztory były zazwyczaj modelowymi jednostkami rolniczo-rzemieślniczymi. Cystersi zajmowali się hodowlą, młynarstwem i tkactwem, a także górnictwem i hutnictwem. Opactwo wąchockie otrzymało przywilej pozwalający na poszukiwanie kruszców w księstwie krakowskim i sandomierskim. Dzięki temu budowali oni własne huty, co dało początek staropolskiemu zagłębiu hutniczemu. Koniunktura skończyła się w trzynastym stuleciu, kiedy zakon znalazł się poza głównym nurtem cywilizacyjnego rozwoju. Postępująca urbanizacja otwarła perspektywy przed nowymi zgromadzeniami działającymi w środowisku miejskim, jak franciszkanie i dominikanie. Kryzys zakonu Cystersów w Europie Środkowej pogłębiły wojny husyckie, a następnie reformacja. W części krajów katolickich konwenty cysterskie przeżyły ponowny okres rozkwitu w związku z prowadzoną w XVII-XVIII w. akcją kontrreformacyjną, w której szarzy mnisi wzięli aktywny udział, zrywając z modelem życia kontemplacyjnego w izolacji od zewnętrznego świata. W XVII i XVIII wieku polscy cystersi prowadzili warsztaty budowy organów, z nich pochodzą m.in. organy w Wąchocku, Sulejowie, Jędrzejowie oraz najbardziej znane w Oliwie. Upadek zakonu cystersów nastąpił w Polsce w XIX wieku na skutek kasacji przez władze zaborcze. Część klasztorów cysterskich odrodziła się dopiero po drugiej wojnie światowej. Wówczas dokonano rewindykacji klasztorów w Jędrzejowie, Oliwie, Henrykowie, a w 1951 roku także w Wąchocku. 

   Zakon Cystersów łączył autonomię poszczególnych opactw z centralizmem. Konwenty nie podlegały władzy biskupów i lokalnych feudałów. Nowo zakładane klasztory powiązane były z macierzystymi, tworząc zhierarchizowany łańcuch sięgający do pierwszych opactw burgundzkich. Opaci wchodzili w skład kapituły generalnej, która co roku zbierała się w Cîteaux pod przewodnictwem opata generalnego, podlegającego bezpośrednio papieżowi. Struktura ta, obejmująca całą łacińską Europę, sprzyjała transferowi idei oraz technicznych i organizacyjnych innowacji. Na ziemie piastowskie Cystersi przybyli po roku 1140 w związku z fundacją klasztoru w Jędrzejowie. Szczególne znaczenie zyskali na Śląsku, gdzie stali się ulubionym zgromadzeniem lokalnych książąt. Świadectwem ścisłych związków szarych mnichów ze śląskimi domami książęcymi są nekropole Piastów w Lubiążu, Krzeszowie i Henrykowie. Górnośląskie opactwa w Rudach Wielkich i Jemielnicy, powstałe już po połowie XIII w., powiązane były filiacyjnie z Jędrzejowem.  

   Dawne opactwa cysterskie na terenie Polski znalazły się na cysterskim szlaku turystycznym, utworzonym w roku 1990 z inicjatywy Rady Europy przy UNESCO.